Kisah dan Kimia: Episode Substitusi Nukleofilik

Dalam kesempatan ini saya akan mencoba menjelaskan beberapa teori kimia menggunakan istilah yang dekat dengan anak muda yang sedang kasmaran. Semoga dengan menggunakan istilah-istilah tersebut, kita bisa membuat teori ini lebih mudah dipahami.

Peringatan: Penulis sudah lama sekali masuk dalam golongan fakir asmara, jadi nikmati tulisan ini dengan sejumput garam.

Tikung-menikung dan Substitusi Nukleofilik

Pada suatu reaksi kimia, substitusi nukleofilik (selanjutnya akan disebut sebagai S_N) adalah suatu kelompok dasar reaksi substitusi. Dimana sebuah nukleofil yang “kaya” elektron, secara selektif berikatan dengan menyerang muatan positif dari sebuah atom. Kemudian memaksa atom tersebut melepas gugus fungsi yang disebut gugus lepas (leaving group).

Senyawa yang paling sering dijadikan contoh ketika menggambarkan  reaksi S_N adalah haloalkana atau alkil halida. Sebuah kelompok senyawa kimia yang berasal dari alkana yang mengandung satu atau lebih atom halogen. Contoh reaksi SN adalah reaksi hidrolisis pada bromoalkana seperti berikut:

R-Br + OH^– → R-OH + Br^–

Pada reaksi ini, R menunjukkan gugus alkil, atom karbon yang berikatan langsung dengan atom bromin. Atom ini memiliki muatan positif (muatan parsial) dan menjadi atom yang akan diserang oleh nukleofil. Ion hidroksida berfungsi sebagai nukleofil dan menyerang atom karbon yang disebutkan sebelumnya. Hal ini menyebabkan terputusnya ikatan antara bromin dan karbon. Sehingga, selanjutnya bromin menjadi ion bromida dan menjadi gugus lepas.

Di dunia nyata, seringkali reaksi S_N ini terjadi secara paralel dengan reaksi eliminasi. Akan tetapi, fokus dari tulisan ini adalah untuk membandingkan reaksi S_N dengan fenomena yang meresahkan anak muda. Maka reaksi eliminasi akan kita abaikan kali ini.

Mengutip Aliphatic Nucleophilic Substitution, pada tahun 1935, Edward D. Hughes dan Sir Christopher Ingold mengkaji mengenai reaksi S_N pada senyawa haloalkana dan turunannya. Mereka mengajukan bahwa ada 2 mekanisme yang terjadi secara bersamaan dan saling bersaing satu sama lain. Yaitu reaksi S_N1 dan S_N2 dimana angka 1 dan 2 menunjukkan orde reaksi.

Bagaimana cara mengingat perbedaan keduanya? Akan dijelaskan di bawah. Now, come the fun part!

Fun Part

Pertama, mari kita menetapkan analogi yang akan kita gunakan. Sebelum reaksi terjadi, anggaplah R-Br merupakan 2 sejoli R dan Br, OH^– merupakan pihak ketiga dalam hubungan ini. Setelah reaksi terjadi, R-OH adalah pasangan baru. Sedangkan Br^– adalah apa yang kita kenal dengan sebutan mantan.

Perbedaan antara reaksi S_N1 dan S_N2 ada pada proses putus dan nyambung ini. Apakah ada unsur menikung atau tidak di dalamnya.

Reaksi S_N1 terjadi ketika laju terjadinya reaksi hanya dipengaruhi oleh satu senyawa, dalam contoh yang diberikan yaitu R-Br. Pada dasarnya, S_N1 terbagi menjadi 2 step. Yakni pemutusan ikatan R-Br yang kemudian diikuti dengan pembentukan ikatan baru antara OH^– dan R⁺ yang menjadi tidak stabil setelah ditinggal Br^–.

Kecepatan reaksi pemutusan R-Br relatif lebih lama dibandingkan kecepatan reaksi ikatan R⁺ dan Br^–. Sehingga, secara total laju reaksi S_N1 bisa dianggap sama dengan laju reaksi pemutusan ikatan R-Br.

Lain halnya dengan reaksi S_N2, laju reaksi S_N2 ditentukan oleh konsentrasi kedua reaktan R-Br dan OH^–. Pada reaksi S_N2 ini pemutusan ikatan antara R-Br dan pembentukan ikatan baru R-OH berlangsung dalam 1 step. Hal ini yang menyebabkan pembentukan senyawa HO–R–Br, dimana R berada dalam keadaan setengah ikatan dengan Br dan OH.

Jika menggunakan bahasa anak muda, pada reaksi S_N1, laju jadian R-OH ditentukan oleh seberapa cepat hubungan R-Br memburuk. Selagi ikatan R-Br masih kuat, kehadiran OH^– tidak akan memberi pengaruh apapun. OH^– baru akan bergerak setelah R-Br putus, memanfaatkan R⁺ yang galau ditinggal oleh Br^–. Disitulah OH^– masuk mengambil kesempatan untuk membentuk ikatan R-OH.

Sedangkan pada reaksi S_N2, OH^–, hadir sebagai orang ketiga dalam ikatan R-Br, dan menginisiasi putusnya ikatan tersebut. R yang tidak mampu mengambil keputusan akan mengalami masa dimana dia memiliki ikatan dengan Br^– dan OH^– secara bersamaan. Sebelum akhirnya memutuskan untuk membentuk ikatan baru R-OH dan memaksa Br^– untuk pergi.

Ya, peristiwa yang terjadi pada reaksi S_N2 bisa kita rangkum sebagai OH^– menikung Br^–, sungguh perbuatan yang tidak terpuji.

Tentu saja hal yang dijelaskan di atas belum mencakup semua hal terkait reaksi S_N1 dan S_N2. Tetapi izinkan saya mengakhiri pembahasannya sampai sini.

Semoga dari penjelasan ini bisa membuat teman-teman menjadi tahu perbedaan keduanya. Dan bisa merasa tertarik untuk belajar kimia serta menjadi teman yang baik. Serta menghentikan praktik tikung-menikung. Or better yet, janganmi¹ pacaran.

Baca juga : Termokimia dan Sebuah Harap di Ulang Tahun Sekolah

Penulis : Somnus
Editor : Yati Paturusi
Ilustrator : Penulis
Gambar : Andrea Piacquadio

CATATAN :
¹Mi dalam dialek Sulawesi Selatan, sepadan dengan makna “lah”, namun bisa juga berarti “sudah” atau “saja”